Tracy, Olivia et Holly étaient les princesses du lycée, celles à qui les autres filles rêvaient de ressembler. Leur amitié a résisté à l'épreuve du temps et vingt ans plus tard, la séduisante Olivia, chef de la petite bande, leur propose d'embarquer à bord d'un trimaran pour les Caraïbes. Accompagnées de la fille de Tracy, une adolescente, elles prennent la mer pour une croisière de rêve. Mais une erreur infime va déclencher une série d'événements dévastateurs.
Les quatre femmes se retrouvent seules face aux éléments, aux pirates, et à leurs propres faiblesses. Au cours de cet été qui ne ressemblera à aucun autre, ces épreuves vont bouleverser la vision qu'elles avaient d'elles-mêmes et tout ce qu'elles croyaient savoir.