D'oh ! La famille Simpson s'apprête à vivre de nouvelles aventures... entre fou rire thérapeutique et vacances catastrophique, rien ne va plus... Retraite anticipée : Homer se voit offrir une proposition en or. S'il accepte de partir à la retraite à ses quarante ans, M. Burns, son patron, lui offrira une vie de rêve sur une île d'Hawaï... Plus besoin de travailler, passer ses journées à ne rien faire ? Bien évidemment, il accepte.
Mais quelle surprise lorsqu'il se retrouve coincé avec sa famille sur une île déserte recouverte de déchets toxiques ! Le rire est le pire des remèdes : Alors que Homer perd le goût de la nourriture après une compétition de plus grand mangeur de Hot Dog, tous les médecins de la ville tombent malade et sont en convalescence. Il n'y a plus qu'une solution, faire appel au dernier docteur diplômé encore disponible : Krusty le Clown.
Mêler humour et thérapie peut souvent faire des miracles mais dans le cas présent, on peut s'attendre au pire...