« Je me souviens de la dernière fois où mon coeur s'est brisé. C'était devant un bol de soupe… » Sing ! raconte l'histoire d'une popstar au top de sa carrière, mais pourtant bien malchanceuse en amour. Après une énième rupture avec son petit ami glamour Jed, elle décide de fuir quelques semaines les paillettes et les paparazzi. Avec ses copines d'enfance, elles s'échappent à Martha's Vineyard, une île sur la côte Est des États-Unis.
Là-bas, elle fait la connaissance de Noel, un jeune surfeur bronzé, bien différent des garçons qu'elle a l'habitude de fréquenter. Mais tous les summer breaks ont une fin, et elle devra vite faire un choix : la vie sous les spotlights, ou Noel ?