Le 14 février approche. A Waverly, il y a de l'amour dans l'air et les conversations vont bon train. L'enjeu est de taille : chaque année à cette occasion, le club informatique de l'internat organise, grâce à des enquêtes de personnalité, un concours qui désignera le couple parfait. Déjà, sur le campus, on voit défiler des duos aussi improbables qu'insolites. Des complots se trament pour évincer les concurrent(e)s et les plus ambitieux déploient leurs talents et leurs charmes pour devenir les fiancés-vedettes de l'école. Chacune cherche son chacun, même si elle doit le voler à une autre : Isla a jeté son dévolu sur le chéri de Beth, qui s'associe à Tinsley pour se venger… Et puis, il y a le dilemme de Callie : choisir entre Elias et Brandon. Au milieu de la bataille, Jenny Humphrey semble tranquille : elle sera la Valentine d'Isaac Dresden, son nouveau petit ami. Pourtant, le comportement du garçon change à mesure que le jour J approche et Jenny commence à avoir des doutes : est-il réellement son âme soeur ?