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Situé dans le New York des années 80, Chelsea in Love est la chronique autobiographique des mésaventures amoureuses d'un jeune dessinateur de bandes dessinées vivant dans le East Village. Eté 1980, David Chelsea ne parvient pas à trouver de petite amie à New York et doit faire de fréquents voyages dans sa ville natale, Portland, afin d'apaiser ses frustrations sexuelles. Au cours de l'une de ces visites, il s'amourache de Minnie, une jeune femme complètement névrosée.
Après quelques hésitations, elle le rejoint à New York pour entamer avec lui une relation chaotique.
