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L'expression Département d'Outre-terre présente à elle seule la problématique de la Kaliningrad russe. L'évocation du passé appelle l'inquiétude : si, une fois encore, les peuples voisins laissent prévaloir leurs différends, les conditions ne seraient-elles pas mûres pour que l'histoire recommence ? De fait, pendant le demi-siècle de la guerre froide, l'URSS n'a guère développé que les capacités militaires de son port le plus occidental.
Mais, au lendemain de l'effondrement soviétique, la Russie a semblé vouloir adopter une orientation nouvelle. A la suite des adhésions des pays d'Europe centrale et balte à l'OTAN et à l'UE, la problématique de l'oblast' de Kaliningrad a changé. L'exclave de Kaliningrad est alors apparue comme un " trou noir " au sein de la " zone bleue ". Ainsi, depuis 2004, Kaliningrad a connu de fortes tensions diplomatiques et politiques entre la Russie et l'Union européenne, notamment en raison des accords de Schengen qui ont de fait placé Kaliningrad à la frontière extérieure de l'UE.
Toutefois, Kaliningrad pourrait devenir une plateforme entre la Russie et l'UE et apparaît de plus en plus comme un laboratoire des relations UE-Russie et un baromètre de la santé économique de la Russie.