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Descartes est encouragé par Bérulle à fonder un nouveau rationalisme chrétien. Les théologiens attendent de la philosophie cartésienne qu'elle batte en brèche le pyrrhonisme de Montaigne et qu'elle supplante le rationalisme aristotélicien et thomiste comme « servante de la foi ». Dans cette perspective, la philosophie pyrrhonienne des critiques anti cartésiens et, en particulier, la critique par Gassendi de « l'évidence » cartésienne revêtent une importance capitale.
C'est l'influence de Gassendi qui détermine la portée de certains mots-clefs du vocabulaire pascalien : les « puissances trompeuses » de l'imagination et de la fantaisie, le sentiment du cour, la coutume, la Machine. C'est sur le pyrrhonisme gassendiste que Pascal fonde sa philosophie de l'incertitude, qui est une théorie de la vraisemblance des témoignages. Les Pensées constituent ainsi une apologie éminemment pratique, en ce sens qu'elle est fondée sur la critique pyrrhonienne de la certitude métaphysique.
L'homme ne peut atteindre, par ses propres forces, qu'une « foi humaine » : il doit se contenter de la vraisemblance qui caractérise l'univers de la « seconde nature ». Dans notre vie pratique nous n'avons jamais de garantie métaphysique : nous engageons notre vie sur des vraisemblances, sur des calculs d'intérêt et d'espérance. Il s'agit donc de découvrir, par le « procès » des témoignages du Messie, la vraisemblance - le sens et la cohérence - de l'histoire sainte.
Cette philosophie de la vraisemblance, fondée sur un critère de cohérence des « points de vue » et suggérée par les contestations autour du miracle de la Sainte-Épine, constitue une puissante synthèse de la philosophie scientifique, morale et théologique de Pascal. C'est une véritable philosophie augustinienne. Or, les Pensées de Pascal sont éditées par ses amis, et, parmi eux, Antoine Arnauld fait figure de cartésien.
La Logique de Port-Royal témoigne de la rivalité du rationalisme chrétien et du pyrrhonisme chrétien à Port-Royal. Arnauld et Nicole proposent une alliance de deux philosophies contradictoires : une Logique de l'évidence et une philosophie de l'incertitude, du témoignage humain, de la « foi humaine ». Antony McKenna esquisse ainsi les grands traits du contexte intellectuel fort complexe qui préside à la publication des Pensées - contexte intellectuel caractérisé par la rivalité de ces deux conceptions de la philosophie chrétienne - et il signale les indices de cette crise dans l'édition des Pensées.
