Réactions en cascade: oléfination d'Emmons-Horner et polycyclisation anionique

Par : Sébastien Hermant
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  • Nombre de pages369
  • PrésentationBroché
  • Poids0.45 kg
  • Dimensions24,0 cm × 16,0 cm × 1,9 cm
  • ISBN978-2-87463-109-2
  • EAN9782874631092
  • Date de parution01/01/2008
  • CollectionThèses de la Faculté des scien
  • ÉditeurPresses Universitaires Louvain

Résumé

La recherche constante de nouvelles stratégies pour la construction de liaisons carbone-carbone et le désir d'imiter la nature dans son extraordinaire habileté à former des polycycles complexes nous ont mené à étudier la réaction de polycyclisation anionique. Jouant sur des modifications autour d'une structure de type sorbate, divers précurseurs ont pu être synthétisés en vue d'une cascade réactionnelle.
Parmi ceux-ci, les précurseurs possédant une fonction malonate ont efficacement mené à la formation de polycycles fonctionnalisés, au travers d'une séquence tandem d'oléfination de Horner-Emmons suivie immédiatement d'une polycyclisation anionique incluant une addition de Michael intramoléculaire et une condensation de Dieckmann. Enfin, l'étude d'une variante pour rendre la séquence plus polyvalente a été débutée.
Celle-ci se base sur l'initiation de la cascade réactionnelle par une addition de Michael intermoléculaire.