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Misery Bear est le plus triste, le plus seul, le plus déprimé des ours en peluche. Rien ne va jamais comme il veut, il déteste sa vie et les gorgées de whisky dont il s'imbibe régulièrement ne sont qu'une modeste et inefficace consolation. Dans son journal, Misery Bear partage ses photos, ses histoires, ses mauvais plans, ses poèmes, ses lettres d'amour, ses recettes romantiques, tout ce qui peut sortir de la patte d'un ourson dépressif qui cherche simplement quelqu'un à aimer.