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Au Moyen Age, du Xe au XVIe siècle, le comté de Gruyère s'étend sur les régions actuelles du Gessenay (BE), du Pays-d'Enhaut (VD) et d'une partie du district de la Gruyère actuelle. De 1244 à 1536, le comte est vassal de la Savoie, dont la capitale est Chambéry. Survivance de la féodalité, le comté est mis en faillite en 1555 et absorbé par les républiques patriciennes de Fribourg et de Berne. Avec la conquête du pays de Vaud en 1536, cet épisode marque la perte d'influence de la Savoie face aux Confédérés dans la Suisse occidentale du XVIe siècle.
Les anciens territoires des comtes sont répartis en baillages. Le régime patricien de Fribourg, face aux armées françaises, s'effondre en 1798 ; la ville de Bulle et la région qui l'entoure, favorables aux idées révolutionnaires, souhaitent être rattachées à la République lémanique. Elles restent cependant fribourgeoises et sont inclues en 1803 dans un découpage en quatre arrondissements. Au terme de la guerre civile du Sonderbund, le canton de Fribourg se retrouve dans le camp des perdants.
L'année 1848 marque la naissance de la Suisse moderne, avec Berne comme capitale ; elle voit aussi la création du district actuel de La Gruyère, dont Bulle est le chef-lieu. Face au libéralisme fédéral, un régime catholique conservateur se met en place dans le canton de Fribourg des années 1880. C'est la République chrétienne, une alliance entre le clergé et l'Etat qui perdurera jusqu'au milieu du XXe siècle.
