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La défaite en six semaines, en mai-juin, du vainqueur de la Grande Guerre laissera le président américain stupéfait. La création de la France Libre à Londres par le général de Gaulle et la mise en place du régime de Vichy placeront Roosevelt devant une alternative : laquelle des deux France reconnaître ? Il n'hésitera pas à choisir Vichy. Pourquoi, même après l'entrée en guerre de son pays en décembre 1941, le président de la grande démocratie américaine maintiendra-t-il obstinément des relations diplomatiques avec un gouvernement collaborationniste et totalitaire ? Après le débarquement Anglo-Américain en Afrique du Nord et la rupture des relations diplomatiques avec le gouvernement du maréchal Pétain, Roosevelt ne changera pas de politique à l'égard de la France Libre.
Pourquoi tant d'entêtement ? Malgré la descente triomphale des Champs-Elysées par de Gaulle, le 26 août 1944, où il est ovationné par plus de deux millions de Français, Roosevelt restera le dernier à Washington à ne pas vouloir reconnaître la légitimité de l'homme du 18 juin. Il s'opposera ainsi à la présence de de Gaulle à Yalta même après la reconnaissance du Gouvernement provisoire de la République française par Washington, le 23 octobre.
Roosevelt aimait à dire qu'il était un "entêté de Hollandais" et pouvait s'obstiner jusqu'à l'irrationnel. Cette attitude marquera d'une pierre noire la politique française du président américain pendant la Seconde Guerre mondiale.