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Agencement de signes linguistiques remaniés et étirés, les Essais sont une manifestation de soi qui témoigne d'une conception du signe particulière. Les mots sont inventés « à plaisir », et pour le plaisir ; langage et signes servant pour se produire à autrui et pour se plaire, au risque de déplaire. Montaigne distribue des signes gratuits, que personne n'attendait ni ne réclamait, et qui seront interprétés avec délectation ou agacement, approbation ou scandale, « à plaisir ».
Ainsi pour le jeton frappé en 1576 : l'avers expose les marques d'une noblesse récente ; le revers montre l'énigmatique balance d'orfèvre en équilibre toujours menacé, et - annonçant le fameux « que sais-je ? » - la devise de la suspension du jugement. Marie-Luce Demonet avance dans son investigation sémiotique jusqu'à risquer le reproche d'excéder les intentions d'un auteur qui, s'il avouait un penchant pour la « petite subtilité ambitieuse », affirmait pratiquer « l'inscience ».
