Etude du rearrangement de Claisen catalyse parles sels de Bismuth(III)

Par : Topwe Mwene-mbeja

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  • Nombre de pages324
  • PrésentationBroché
  • Poids0.478 kg
  • Dimensions15,2 cm × 22,9 cm × 1,8 cm
  • ISBN978-3-639-50846-8
  • EAN9783639508468
  • Date de parution01/11/2018
  • CollectionOMN.UNIV.EUROP.
  • ÉditeurUniv Européenne

Résumé

Parmi les acides de Lewis étudiés, le triflate de bismuth(III)hydraté a été largement utilisé parce qu'il s'est avéré plus efficace que les autres acides de Lewis. Son potentiel catalytique a été noté dans le réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers, des acétates des adduits de Baylis-Hilman, des 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués et dans le réarrangement [1, 3] des aryl prényl éthers.
Il a été également efficace dans le double réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers. Nous avons démontré que le triflate de bismuth(III) hydraté est un catalyseur efficace pour les réarrangements [3, 3] et [1, 3] des aryl allyl éthers. En fonction des conditions choisies, le triflate de bismuth(III) hydraté peut catalyser sélectivement le réarrangement [3, 3] ou le réarrangement [1, 3]. Par ailleurs, nos conditions ont été appliquées avec succès dans le réarrangement des acétates des adduits de Baylis-Hilman.
Les résultats obtenus ont démontré que ce type de réarrangement est stéréosélectif. Concernant les 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués, la réactivité et la stéréosélectivité dépendent de la structure du produit de départ.
Parmi les acides de Lewis étudiés, le triflate de bismuth(III)hydraté a été largement utilisé parce qu'il s'est avéré plus efficace que les autres acides de Lewis. Son potentiel catalytique a été noté dans le réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers, des acétates des adduits de Baylis-Hilman, des 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués et dans le réarrangement [1, 3] des aryl prényl éthers.
Il a été également efficace dans le double réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers. Nous avons démontré que le triflate de bismuth(III) hydraté est un catalyseur efficace pour les réarrangements [3, 3] et [1, 3] des aryl allyl éthers. En fonction des conditions choisies, le triflate de bismuth(III) hydraté peut catalyser sélectivement le réarrangement [3, 3] ou le réarrangement [1, 3]. Par ailleurs, nos conditions ont été appliquées avec succès dans le réarrangement des acétates des adduits de Baylis-Hilman.
Les résultats obtenus ont démontré que ce type de réarrangement est stéréosélectif. Concernant les 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués, la réactivité et la stéréosélectivité dépendent de la structure du produit de départ.