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Autodidacte, Leiter fait son éducation artistique en passant tous ses étés à la bibliothèque de l'université de Pittsburgh et en visitant les expositions du Museum of Modern Art à New York. Il se consacre d'abord à la peinture et c'est grâce au peintre expressionniste abstrait Richard Poussette-Dart qu'il commence à s'intéresser sérieusement à la photographie. En 1947, il découvre la " street photography " en visitant l'exposition d'Henri Cartier-Bresson au MoMA et se procure un Leica.
Il photographie les rues de New York en noir et blanc et s'intéresse l'année suivante à la couleur. En 1953, Saul Leiter ouvre un studio photographique sur Bleecker Street et travaille pendant une trentaine d'années pour les magazines les plus prestigieux, tels Harper's Bazaar, Esquire, Elle et British Vogue.