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Strictly Criminal, c'est la véritable histoire de Whitey Bulger, le criminel le plus violent de l'histoire de Boston, devenu informateur du FBI pour éliminer une famille de la mafia qui menaçait son territoire. Whitey Bulger, le chef du gang Winter Hill, auteur de 19 meurtres, a été arrêté le 22 juin 2011, après une chasse à l'homme de 16 ans. Il avait 81 ans. Mais Strictly Criminal, c'est aussi l'histoire d'une amitié entre deux gosses perdus des quartiers défavorisés de Boston, John Connoly et James "Whitey" Bulger, tous deux d'origine irlandaise.
Connoly est devenu flic, Bulger voyou. Après une peine pour vol, purgée à Alcatraz de 1956 à 1959, Whitey Bulger va mettre Boston à sa botte en exécutant tous ceux qui se dressent sur son passage, et devenir le parrain incontesté de la ville. Il passe alors un pacte avec son copain Connoly, donnant au FBI des infos sur les gangs rivaux en échange de sa tranquillité. Mais, avec le temps, la ligne de partage entre le bien et le mal va devenir floue et la criminalité ne cessera d'augmenter à Boston, ville du trafic de drogue, du racket et du meurtre.
Prévenu par Connoly de son arrestation prochaine par les Fédéraux, Whitey Bulger entame, avec sa compagne, une cavale qui va durer 16 ans. Arrêté, il est condamné en novembre 2013 à la prison à vie. C'est lui qui a inspiré le personnage incarné par Jack Nicholson dans le film Les infiltrés de Martin Scorsese.
